2025 Autor: Jasmine Walkman | [email protected]. Última modificación: 2025-01-23 10:18
La fórmula general de los isotiocianatos - R-N = C = S
Isotiocianatos (aceite de mostaza) son compuestos orgánicos - antioxidantesque contiene el grupo funcional N = C = S e isocianatos análogos de azufre R - N = C = O1.
Reactividad de isotiocianatos
Los isotiocianatos, como los isocianatos, se heterocumulan con un centro electrófilo en un átomo de carbono y se caracterizan por reacciones de adición nucleófila:
R-N = C = S + NuH de R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, Remo, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
Cuando los isotiocianatos reaccionan con alcoholes y fenoles, se forman tiocarbamatos, ditiocarbamatos con tioles, con aminas - N, N - tioureas disustituidas con aminas, tiosimicarbazidas con hidrazinas y tiosemicarbazonas con aldehídos hidrazonas.
Al interactuar con los C-nucleófilos, los isotiocianatos forman amidas secundarias, esta adición procede como en la interacción del isotiocianato con carbaniones (reactivos de Grignard, carbaniones de compuestos de β-dicarbonilo, etc.).
R-N = C = S + R1MgX a R-NH-C (= S) R1, Y con respecto a la reacción de Friedel-Crafts:
R-N = C = S + ArH de R-NH-C (= S) Ar
Los isotiocianatos están unidos a los ácidos carboxílico y tiocarboxílico, y el disulfuro de carbono o el monóxido de carbono se escinde por intermedios inestables, lo que también conduce a la formación de amidas secundarias:
R = N = C = S + R1COXH en R-NH-C (= S) XCOR1
R-NH-C (= S) XCOR1 a R-NHCOR1 + CSX
(X = O, S)
Isotiocianatos se reducen con borohidruro de sodio a tioformamidas secundarias RNHC (S) H, hidruro de litio y aluminio a las correspondientes metilaminas RNHCH3, zinc en ácido clorhídrico a aminas primarias RNH2.
Bajo la acción del óxido de mercurio, los isotiocianatos forman isocianatos:
R = N = C = S + HgO de R-N = C = O + HgS
Los compuestos provocan apoptosis (muerte de las células cancerosas) y actúan de forma selectiva.
Fuentes de isotiocianatos son semillas de brócoli, coliflor, rábano picante y mostaza negra, verduras de la familia de las coles. Estas plantas contienen glucosilato de sinigrina, que produce hidrolizotiocianato durante la hidrólisis, lo que provoca un sabor ardiente a mostaza y rábano picante. Algunos isotiocianatos, como el isotocianato de fenetilo y el sulforafano, pueden inhibir la carcinogénesis y la formación de tumores.
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